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万历十二年(1584年),祖母卒,徐光启的父母又过半百,加上水灾,徐光启家道每况俞下。
万历十六年(1588年),徐光启为了寻找出路,和同乡董其昌、张鼎、陈继儒一起到太平府(今安徽当涂)应乡试,徐光启却落第。
万历二十一年(1593年),徐光启赴广东韶州任教,并结识了耶稣会士郭居静。
万历二十四年(1596年),转至广西浔州任教。
万历二十五年(1597年),徐光启因考官焦竑赏识而以顺天府解元中举。
万历二十六年(1598年),会试他未能考中进士,回到家乡教书。
万历二十八年(1600年),他赴南京拜见恩师焦竑,与耶稣会士利玛窦第一次晤面。
万历二十九年(1601年),徐光启没有参加会试。
万历三十一年(1603年),他在南京由耶稣会士罗如望(Jean de Rocha)受洗加入天主教,获教名保禄(Paul)。
万历三十二年(1604年),徐光启中进士,考选翰林院庶吉士。
万历三十四年(1606年),他开始与利玛窦合作翻译《几何原本》前6卷,次年春翻译完毕并刻印刊行。翻译完毕《几何原本》后,他又根据利玛窦口述翻译了《测量法义》一书。
万历三十五年(1607年),三年翰林馆期满告散,他被授予翰林院检讨。同年徐光启的父亲在北京去世,他回乡丁忧守制。